3羟基5甲基苯甲酸甲酯的制备方法

来源：ChemicalBook

背景及概述[1]

3-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可由3-羟基-5-甲基苯甲酸先制备3-羟基-5-甲基苯甲酰氯，然后与甲醇酰化得到。

制备[1-2]

报道一、

将5.0g（32.9mmol）的3-羟基-5-甲基苯甲酸在50mL的甲醇中的溶液冷却至0℃，在8分钟内向其中加入7.6mL（mmol）的亚硫酰氯。将反应温热至室温，搅拌2小时，然后温热至回流2小时。真空除去溶剂，得到棕色残余物，将其在50mL水和50mL乙醚之间分配。用两份50mL的乙醚萃取水相。合并的有机萃取液用50mL饱和碳酸氢钠洗涤，干燥（NaSO4），过滤并真空浓缩，得到5.2g（95％）3-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯，为棕褐色固体。

报道二、

在0℃下，将乙酰氯（mL，2.1摩尔）滴加到MeOH（mL）中。将3-羟基-5-甲基苯甲酸（65g，0.摩尔）溶解在MeOH（mL）中，并在搅拌下滴加到0℃的乙酰氯/MeOH溶液中。使反应物达到室温并搅拌15小时。真空除去溶剂，并将所得固体溶解在乙醚中。醚溶液用10％w/w得NH4OH水溶液，盐水洗涤，并用MgSO4干燥。将有机溶液在真空下浓缩，得到54g68％的棕色固体。

参考文献

[1]StudiestowardthesynthesisoftheC19quassinoidpolyandrane，ByDonahue,MatthewG.FromNopp.;5

[2]FromPCTInt.Appl.,9032667,12Mar9