昭通市第一中学张兴丽
有机化学是中学化学知识体系的重要组成部分。在高中化学课程体系中，有机化学由必修模块和选修模块构成。高考理综新课标卷的试题命制（化学部分）与之相对应：常见有机物及其应用属于必考内容，以选择题的形式进行考查。考查的知识点涉及有机化合物的空间结构、有机化合物的物理及化学性质、简单有机化合物同分异构体的知识、主要官能团的性质和主要化学反应等。《有机化学基础》试题属于选考试题，以有机合成与推断的形式进行考查。考查的知识点涉及常见官能团的名称、结构简式；有机化合物的分类、命名、结构简式的表达；常见有机反应类型；根据各种信息推测有机物的结构；核磁共振氢谱及其与有机化合物结构的关系；有机化合物的同分异构体分析；立体化学的基本概念；有机化合物合成路线的设计等，内容丰富，命题新颖。为了在有限的时间内，巩固基础知识，获得学科思维和方法，将有机化学知识系统化，提高分析和解决问题的能力，同学们可以重点从以下几个方面进行突破：
一、基本概念
精读课本，梳理有机化学的基本概念。例如：同系物、苯的同系物、高级脂肪酸、高分子化合物（单体、链节、聚合度）、分馏、裂化、裂解、煤的干馏、皂化反应、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、盐析、简单甘油酯、混合甘油酯、酚醛树脂、稠环芳香烃、手性碳原子等。阅读课本后，还要能熟练掌握常见有机官能团的名称、结构简式。
二、有机物分子空间结构
1.掌握简单小分子（如CH4、C2H4、C2H2、C6H6）和某些官能团（羰基、氰基）的空间结构。
2.复杂分子一般由简单结构单元组合而成。
3.单键可以绕键轴旋转，双键、三键则不能。
三、有机物命名
1.系统命名法：
（1）烷烃
①选主链：最长、最多
②编号：最近、最小
③书写：阿拉伯数字之间用逗号隔开，阿拉伯数字和汉字之间用短线隔开
（2）含有官能团（烯、炔、醇、醛、酮、羧酸）
①选主链：包含官能团在内的最长碳链
②编号：离官能团最近
③书写：阿拉伯数字注明官能团的位置，中文小写“二”“三”等表示官能团的个数
注意卤代烃、硝基化合物则是将卤素原子、硝基作为取代基，把烃作为母体命名。例如：1,2-二氯丙烷、2,4,6-三硝基甲苯等。
（3）双官能团有机物
顺序在前的作为主官能团确定母体，顺序在后的作为取代基。常见官能团顺序：-COOH、-CHO、-OH
例如有机物HO(CH2)5COOH的名称为6-羟基己酸。
2.习惯命名法：“正、异、新”。
3.芳香族化合物的命名：“邻、间、对”。
除了能够正确命名简单的有机化合物外，同学们还要重视在课本中高考真题出现过或考查过的有机物的名称，体会相应的命名规则。例如：间甲基苯乙烯、二甲醚、氯乙烯、苯甲醇、邻甲基苯酚、2,4,6-三溴苯酚、丙酮、草酸二乙酯、二乙酸-1,4-环己二醇酯、三硝酸甘油酯、2-氨基-1,5-戊二酸、丙烯酸、2,4-二羟甲基苯酚、异戊二烯、苯甲醛、苯乙炔、间甲基苯酚、三氯乙烯、间苯二酚、邻羟基苯甲酸、三氟甲苯等。
四、同分异构体的数目判断
1.基元法：烷烃的一卤代物、饱和一元醇可视为由烃基与官能团构成，它们的同类别的同分异构体数目分别与相应的烃基数目相同。饱和一元醛、饱和一元酸的官能团中含有碳原子，其同类别的同分异构体数目与减少一个碳原子的烃基的数目相同。常见的烃基数目为甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)各有1种，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。
2.等效氢法：烃的一元取代物的种数，等于对应烃中不同化学环境氢原子的种数。
等效氢的判断规律：
（1）同一碳原子上的氢原子等效
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子等效
（3）位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效
3.换元法（多卤代烃且只含一种卤原子）：对于有机物CxHy，若m+n=y，则该有机物的m元取代物与n元取代物的同分异构体数目相同。如二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
4.“定一移一”法：若有2个官能团，先根据对称性确定其中一个官能团的位置，然后确定另一个官能团的位置，避免重复或遗漏。
5.酯的同分异构体的判断：若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
6.芳香族类：苯环上有多个取代基的同分异构体的书写方法是定一动一、定多动一。即固定一个取代基的位置，结合结构的对称性，确定第二个取代基的位置；结合两个取代基的位置和结构的对称性，确定第三个取代基的位置，依次类推。判断的重点是抓住结构的对称性，避免重复或遗漏。
五、有机反应类型
取代反应：
1.烷烃、烷基的卤代
2.苯和苯的同系物卤代、硝化、磺化、烷基化
3.醇的分子间脱水、醇和氢卤酸
4.酚和溴水
5.水解反应（卤代烃、酯、二糖、多糖、肽键）
6.酯化反应（羧酸和醇、无机含氧酸和醇、酚和酸酐）
加成反应：
1.碳碳双键、碳碳三键和H2、X2、HX、H2O；碳碳双键和HXO
2.苯环、醛、酮和H2
3.油脂的氢化（硬化）
4.酚和醛
例[有机化学基础﹒P]在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚。
消去反应：
1.醇的消去（浓硫酸、加热）
2.卤代烃的消去（强碱的醇溶液、加热）
氧化反应：
1.燃烧
2.烯烃、醇的催化氧化
3.-CHO和银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液、溴水
4.被KMnO4（H+）溶液氧化：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、醛、酚
5.酚被氧化为醌
还原反应：
1.有机物和H2加成
2.硝基苯被还原为苯胺
3.醛、酮等有机物被NaBH4还原
加聚反应：
碳碳双键、碳碳三键加聚
缩聚反应：
1.酚醛树脂、脲醛树脂
2.-OH和-COOH（聚酯类）
3.-NH2和-COOH（聚酰胺类）
总之，高考对我们的复习是一个“指挥棒”，它可以引导我们识别中学有机化学中的主干知识。复习的目的在于巩固知识，并养成良好的思维习惯。同学们在复习中要积极总结归纳，形成完整的知识结构，并进行专项训练，达到举一反三的目的。除此之外，勤奋、刻苦、坚持也是必不可少的，再以良好的心态正视高考，相信年6月定是同学们大丰收的季节！
本文来源：昭通日报
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