有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等,用芳香烃A制备M的一种合成路线如下:

已知:R1COOR2

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为___________;D中官能团的名称为___________。

(2)C生成D的反应类型为___________;G的分子式为___________。

(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。

(4)M的结构简式为___________。

(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体,且能发生水解反应,则符合要求的H的结构共有________种;写出其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。

(6)参照上述合成路线和信息,以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备

的合成路线___________。

羧基、氯原子取代反应C10H16O2

+2NaOH

+NaCl+2H2O

6

(或

,或

)

A的分子式为C7H8,结合B的结构,应是与CO发生加成反应,可知A为

,对比B与C的结构,结合反应条件、C的分子式,可知B中醛基氧化为羧基得到C,C与氯气发生苯环上取代反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E,E发生消去反应生成F,故C为

、D为

、E为

,F与乙醇发生酯化反应生成G为

,G发生信息中反应生成M为

。(6)

加聚反应得到

发生消去反应得到

,由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到

由上面分析可知:

(1)A的分子式为C7H8,结构简式为

,D的结构为

,D中官能团的名称为羧基,氯原子;答案为

,羧基,氯原子。

(2)由C的结构

生成D

,反应类型为取代反应,G的结构为

,它的分子式为C10H16O2;答案为取代反应,C10H16O2。

(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为

+2NaOH

+NaCl+2H2O;答案为

+2NaOH

+NaCl+2H2O。

(4)M的结构简式为

;答案为

(5)C为

芳香族化合物H与C互为同分异构体,且能发生水解反应,H结构里含酯基,则分别有

共6种结构,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式为

;答案为6种,

(6)以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备

的合成路线为

;答案为



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