利用酸酐制备酰胺

酸酐与酰卤类似，亦能作胺的酰化剂，但酸酐的活性比相应的酰卤弱，因此它的胺的反应速度比酰卤慢。一般用碱催化，反应也可被酸催化，常用的催化剂为硫酸、过氧酸等。最近发现LiCl为一高效的催化剂。伯胺、仲胺均能与乙酐顺利反应，但脂肪族伯胺与乙酐以应往往生成N-乙酰化及N,N-二乙酰化的混合物，两者的比例与伯胺的结构有关。当结构为RCH2NH2的伯胺乙酰化时，主要生成N,N-二乙酰化产物；当结构为RR1CHNH2的伯胺乙酰化时，则生N-乙酰化的混合物。结构为RR1R2CNH2的伯胺乙酰化时，仅得N-乙酰化产物。

生成的N,N-二乙酰化产物可以尝试用氨水脱去一个乙酰基。

由于酸酐一般不宜制备因而一般使用的并不是太多。目前，常用的为乙酸酐和环二酸酐如：环戊二酸酐、邻苯二甲酸酐等等，当邻苯二甲酸酐的5，6位有强推电子或吸电子的基团时，两个酸酐的反应活性并不一样：

反应实例

Toasolutionofamine53(0.05ml)inDCM（5mL）wasaddedtriethylamine(0.5mL),followedbyAc2O(0.5mL).Thereactionwasstirredatroomtemperaturefor2handevaporatedtodrynessinvacuo.TheresiduewastakenupinDCMandwashedwithsaturatedNaHCO3.TheorganiclayerwasdriedoverNa2SO4andthesolventwasremoved.Theproduct54waspurifiedbycolumnmatographywith10%MeOH/DCMand15mgamide54wasisolatedasawhitesolid(yield80%).

本文内容非原创，整理自网络，版权归原作者所有，内容仅限于学习交流。