写在前面：
仰之弥高，钻之弥坚。沉下心来深度思考是优秀学习者必备的品质。宅家学习，学术热情何处安放？能够深入下去吗？遇到困难如何克服呢？本期文章的作者，正是一名目前在家备考的高三学生，他以亲身体验向你传递附中人的学术热情并且告诉你深度学习的路径。
作者：余沛然，南师附中届高三在读学生
事件缘起
随着病毒的流行，人们越来越关心的问题之一就是：有没有特效药呢？
有的！美国吉利德公司开发的新药Remdesivir（网友戏称为“人民的希望”），在临床试验中表现良好。此药消息一出，立即吸引了国人的眼球。
班级群里也谈它谈得火热。我们的化学老师保志明老师趁热打铁，发上了一份关于这种新药的“全解”，并鼓励我们寻找相关材料，编一道高考有机题（17题）：
作为一名学过化学竞赛的学生，我对这种新药的结构和合成路线本就很是好奇，这一回被病毒闷在家里，也想着怎么为抗击疫情做些贡献。用出题的形式了解并运用药物相关知识，不仅可以为可能出现的高考题做足准备，还能提升化学思维能力和动手能力，为抗击疫情献出自己的一份力量。
出题准备
示范准备：先仔细研究下人家是怎么出的。（图片来源：江苏高考真题）
工具准备：文字编辑软件（WPS等），图片编辑软件（PS等），化学画图软件（Chemsketch等）。
材料准备：其它题目找到材料以后都比较好出，主要的是1.找到适合出题的合成路线；2.想好有机合成题。这些材料可以在网上和相关的有机化学书上找到。
出题过程
1.合成路线拟定
为了写出合成路线，上网搜到了一些相关材料（如果有SciFinder账号的同学也可与去该网站方便地查找）。但是，科学文献中的合成路线和高考题中的有很多不一样，看起来特别复杂，怎么办呢？（图源：Nature上该药的源报导）
由于我学过一些化学竞赛，大部分的反应都能够看得懂，这里的标准是：1.能够清楚地分辨出反应物、溶剂、催化剂和反应条件等；2.能够基本知道所加重要试剂的作用。关于反应机理和路线设计的巧妙之处，这里不做要求。以d步为例，其中BCl3是反应物，作用是脱除苄基保护基，CH2Cl2是溶剂，-78℃是反应条件，74%是产率。其中如果有缩写或者英文不知道意思的，都可以去网上查明。
但是，基本了解了该合成路线以后，我得出了如下的结论：该路线不适合直接出成高考题。为什么呢？1.超纲的反应太多，高中生不认识的反应物也很多，这会造成读题困难；2.“可用的”反应不多。在最后一题有机合成之中，如果要出应用题干中的反应完成的步骤，比较好的是涉及到单个官能团转化的“不是很复杂”的反应。统观之，这里只有c步（羟基转化为氰基）和d步（苄基保护基的脱除）两步是比较清楚可用的。因此，我们还需要其它材料，并且结合所学知识，构建出合成路线。
最终完成的合成路线如下：
2.小题
依据合成路线，编出一些小题：
第一题考察官能团的名称，为送分题，答案：醚键、羟基。
第二题考察反应类型，（I）到（J）中氰基取代了羟基，故答案为：取代反应。
第三题是一个基本的取代反应，注意到反应体系中有KOH，所以最后的产物应当是KBr和H2O而非HBr，答案如下：
3.同分异构体题
选择要写同分异构体的物质时，应当选择结构清楚（最好无缩写）且比较简单的化合物。这里选择（E）。（E）有8个C，5个O，3个不饱和度。出题如下：
①用掉了一个不饱和度，②提示有甲酸酯基团，③数氢时千万不要忘记环上的氢。一种可能的结构如下：
4.有机合成题
有机合成题是相当难出的题。本来解有机合成题就比较难，需要对反应物、反应性等有深刻的认识，且拥有一定的编排路线的能力，最终写出一种符合条件的路线。出合成题时，要考虑到的是所有可能的路线，将不想要的路线一一否定，最终找出一种限定下的路线作为答案。出这题时我一开始也没有思路，后来看到了一题比较有趣的题：
这一题乍看似乎很简单，但是仔细一想发现有问题。面对酮羰基我们能做的很少，在这里只有加氢变成羟基。但是，旁边的双键也会被氢气加成。所以，我们必须转换思路，用双键做两个羟基，而羰基转化为双键。答案如下：
最后的化合物沿着从左上到右下的轴翻转，就是所要的物质了。此题非常有趣，也有一定难度，体现了有机合成中“酸碱互避”的思想。
那么，如何把它运用到这一题中呢？
观察反应流程，我们发现，用溴加氢氧化钠水解，将双键变成两个羟基的反应，可以用OsO4（四氧化锇）直接替代。
但是，双羟基不会和之后的浓硫酸反应吗？没关系，题目也给我们提供了双羟基的保护反应：
保护基的脱除反应也可以在邢其毅、裴坚等人编著的《基础有机化学》（江湖人称“邢大本”“裴巨本”）上找到：
好的，这个问题解决了。但是问题又来了：怎么限制考生不用溴而必须使用四氧化锇呢？
于是，我们思考溴和四氧化锇的不同点。
溴和四氧化锇都有氧化性，这条路被堵死了。我们只能另辟蹊径。在课内我们学过溴与苯酚的反应：
溴与四氧化锇的显著不同处在于，溴能够解离出溴正离子，参与芳环上的取代反应。但是苯酚易被氧化，我们把酚羟基换成烷氧基，也有同样的效果，但是不易被氧化了。（这一点学过竞赛的同学应该知道，烷氧基也是活化基团，能够增强反应性）
于是，我们编出有机合成题：
主题干中已经明确表明了哪些是原料哪些是试剂，而卤素也被限制，如果考生误用原料或者使用卤素就会造成错误。
答案也相应地给出：
出题反思
经过数个小时的不懈努力，我终于出完了这一道篇幅看起来并不长的有机题。整个过程，光是把题目打成电子稿就花费了2个小时，这还不计想出题目所花费的时间。这几个小时，足以让爱刷题的同学们做上数十道一般的有机题了。出题研究，到底是不是一种高投入、低回报的行为呢？所谓“一题敌百题”的效果又出在哪里？几点感受如下：
1.许多化学高考题背后都有化学文献的依据，立足于科学事实，不是凭空捏造出来的。从文献中提取题目，实质上是提取关键信息，并利用所学知识将其组合。这一步不仅要求阅读文献（甚至是英文原文）的能力，而且对统合思考能力有极高的要求，且需要一定的课外化学知识做背景，挑战相当大。沉溺于简单地读题、做题，无形中狭窄了自己的视野，不仅不能高屋建瓴地解决题目，而且对今后的学习发展也会形成阻碍。
2.做过其它地区的试卷的同学们应该知道，在“同分异构体”一题中，其他地区“写出所有”比我们这里“写出一种”的要求难得多。在出题时也是这样，不仅要考虑正确的答案，还要思考所有可能的答案。这就和选择题“对每一个选项做判断题”的要求类似，对全面系统思考的能力提出了很高的要求，如果没有深刻透彻的认识很难做到这一点。如是，出一题有十题甚至一个体系的思考量，起到了强化思维的作用。
3.出题的体验让我转换角度，从命题者的角度看问题。本题前4问难度不大，第5问属于难题，因为使用了一个特殊的方法（翻转化合物）。我们考试中所遇到的许多难题，实际上都源生于一个或几个特定的方法，这在数理化都是一样。出题人是先想好要考察什么方法，然后构造题目、加以变形直到大多数考生认不出来的形式，于是难题就诞生了。因此解决难题时，相当重要的就是化简意识和方法意识。化简课内学得，方法只能博览归纳。如果能成为方法的“富翁”，相信许多难题都能迎刃而解。
4.“秀才不出门，便知天下事”，被疫情困在家中，实则是获取了一个难得的自主学习机会，可以一扫往日沉闷的学习气氛，思考创造性、“有趣”的学习方式。不满足于自我，向外开拓，心系天下，这才是当代中学生应当培养的学习态度。
最后，附上完整的题目和答案，以供参阅：
来源：南京师范大学附属中学文字：余沛然图片：余沛然编辑：徐欣
审核：保志明
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