干货高考冲刺有机化学合成与推断

一、学识网络：官能团的衍生相关

1、学识网Ⅰ（单官能团）

2、学识网Ⅱ（双官能团）

二、由反映前提断定官能团

反映前提

也许官能团

浓硫酸

①醇的消去（醇羟基）②酯化反映（含有羟基、羧基）

稀硫酸

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe

苯环

Cl2(Br2)/光照

烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热

R－COONa

三、由反映物性质断定官能团

反映前提

也许官能团

能与NaHCO3反映的

羧基

能与Na2CO3反映的

羧基、酚羟基

能与Na反映的

羧基、酚羟基、醇羟基

与银氨溶液反映形成银镜

醛基

与新制氢氧化铜形成砖血色积淀（消融）

醛基（羧基）

使溴水退色

碳碳双键、碳碳叁键、醛基

加溴水形成白色积淀、遇Fe3+显紫色

酚

A是醇（－CH2OH）或乙烯

四、由特性表象断定官能团

反映的试剂

有机物

表象

与溴水反映

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃

溴水退色，且产品分层

(3)醛

溴水退色，且产品不分层

(4)苯酚

有白色积淀生成

与酸性高锰酸钾反映

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

高锰酸钾溶液均退色

与金属钠反映

(1)醇

放出气体，反映和气

(2)苯酚

放出气体，反映速率较快

(3)羧酸

放出气体，反映速率更快

与氢氧化钠反映

(1)卤代烃

分层消散，生成一种有机物

(2)苯酚

污浊变清澄

(3)羧酸

无显然表象

(4)酯

分层消散，生成两种有机物

与碳酸氢钠反映

羧酸

放出气体且能使石灰水变污浊

银氨溶液或新制氢氧化铜

(1)醛

有银镜或血色积淀形成

(2)甲酸或甲酸钠

加碱中庸后有银镜或血色积淀形成

(3)甲酸酯

有银镜或血色积淀生成

五、由反映类别来揣摸官能团

反映类别

也许官能团

加成反映

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反映

C＝C、C≡C

酯化反映

羟基或羧基

水解反映

－X、酯基、肽键、多糖等

简单物资能产生缩聚反映

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

六、有机合成中的成环反映

类别

方法

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

1．（14分）某“化学鸡尾酒”经过模仿臭虫披发的集合音信素可高效诱捕臭虫，此中一种组分T可经过以下反映途径合成（部份反映前提略）。

（1）A的化学称呼是，A→B重生成的官能团是；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。

（3）D→E的化学方程式为。

（4）G与新制的Cu（OH）2产生反映，所得有机物的组织简式为。

（5）L可由B与H2产生加成反映而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的组织简式为。

（6）已知R3C≡CR4，则T的组织简式为。

（14分）

（1）丙烯—Br（2）2

（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O

（4）HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO（6）

A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照前提下，丙烯与Br2产生??—H的庖代反映生成B，B再产生加成反响应消去反映生成E，E先产生水解反映，再产生氧化反映生成J，凭借E和J的组织简式可知，碳碳叁键没有变动，官能团由—Br生成了醛基，则必定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中产生庖代反映生成醇，醇再产生氧化反映生成醛，由（5）的已知也许揣摸M为CH3CH2CH2C≡CCHO，由（6）的已知也许揣摸T为，据此回复：

（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，凭借A的组织简式和系统定名法可知，A的称呼为丙烯；在光照前提下，丙烯与Br2产生??—H的庖代反映，则A→B重生成的官能团是—Br.

（2）D分子中有两种不同处境的氢原子，因此D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.

（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中产生消去反映生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。

（4）E为HC≡CCH2Br，E产生水解反映，羟基庖代Br生成醇，醇再产生氧化反映生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu（OH）2产生反映，所得有机物的组织简式为HC≡CCOONa。

（5）L可由B与H2产生加成反映而得，L为CH3CH2CH2Br,凭借已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反映生成M，则M得组织简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。

（6）由已知所给音信，T的组织简式为。

本题要紧考核有机物的称呼，有机化学反映方程式，有机物的组织简式等学识。

2．（18分）扁桃酸衍生物是要紧的医药中央体，以A和B为材料合成扁桃酸衍生物F途径以下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可产生银镜反映，且具备酸性，A所含官能团称呼为：_________,写出A+B→C的化学反映方程式为_____________.

（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的挨次是：__________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学处境的氢原子有________种。

（4）D→F的反映类别是_______,1molF在必定前提下与充足NaOH溶液反映，至多耗费NaOH的物资的量为：________mol.

写出切合以下前提的F的一共同分异构体（不斟酌平面异构）的组织简式：______

①属于一元酸类化合物，

②苯环上惟独2个庖代基且处于对位，此中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成法子，在方框中写出由乙酸合成A的途径过程图（其余材料任选）合成途径过程图示例以下：

（1）醛基、羧基

（2）③＞①＞②（3）4

（4）庖代反映3

（5）

（1）A的分子式为C2H2O3，可产生银镜反映，且具备酸性，A是HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；凭借C的组织可知B是苯酚，则A+B→C的化学反映方程式为：。

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱挨次为：③＞①＞②；

（3）C中有羟基和羧基，2分子C也许产生酯化反映，也许生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基产生酯化，E的分子中不同化学处境的氢原子有4种。

（4）相比DF的组织，也许看出溴原子庖代了羟基的地方，因此D→F的反映类别是庖代反映，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，均也许以氢氧化钠反映，因此1molF也许与3molNaOH溶液反映。切合前提的同分异构体有：

（5）凭借音信反映，羧酸也许与PCl3反映，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就也许引入醇羟基，醇羟基氧化也许获得醛基，故过程为：

本题要紧考核了有机物同分异构体的誊写、罕见有机反映类别、有机合成途径等。