Eschweiler–Clarke反应(Eschweiler-Clarkereaction),又称Eschweiler–Clarke甲基化反应伯胺或仲胺用过量甲酸和甲醛处理,得到N-甲基化产物。
此反应是一种还原胺化反应。反应到叔胺停止,不再生成季铵盐。反应以德国化学家WilhelmEschweiler(-)和英国化学家HansThacherClarke(-)的名字命名。
炔怪与痰基化合物在强碱性催化剂如无水氢氧化钾或氨基钠存在下于乙醚中发生加成反应,得到炔醇液氨、乙二醇醚类、四氢呋喃、二甲亚飙、二甲苯等均能作为反应的溶剂。
首先胺与甲醛缩合为亚甲基亚胺(羰基化合物-胺缩合反应),亚胺被甲酸质子化为亚胺离子。然后甲酸根离子向亚胺离子转移一个负氢,生成仲胺,同时放出二氧化碳。仲胺可与第二分子甲醛再缩合为亚胺离子,并被甲酸根离子还原,生成叔胺,不过这一步较慢。
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