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背景及概述

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,中文别名2-氨基苯甲酰甲胺,英文名称2-Amino-N-methylbenzamide,是从生长素、生长素前体、代谢物或衍生物、对乙酰氨基酚或衍生物中提取的植物安全剂。

理化性质

CAS登记号为-08-6,分子式为C8H10N2O,分子量为.,其密度:1.g/cm3,沸点:.7CatmmHg,熔点:75C。

制备

由靛红酸酐制备2-氨基-N-甲基苯甲酰胺。反应式如下图:

图1靛红酸酐制备2-氨基-N-甲基苯甲酰胺反应式

靛红酸酐的制备

邻氨基苯甲酸和氯甲酸乙酯经缩合后生成邻N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸。该中间体十分稳定,如果需要,可以在0~10℃时进行此反应并将其从反应物中分离出来。进行该反应有时还需加入三烷基胺(如三乙胺)作为缚酸剂。第二步是闭环反应,邻N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸脱去一分子乙醇便生成靛红酸酐。在该反应中,需加入乙酰氯作为闭环催化剂。在一般情况下,这两步反应的产率都能达到%。中间体邻N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸的衍生物也可用上述方法经环合生成靛红酸酐的衍生物。

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制备

将甲胺盐酸盐(3.10克,46.0毫摩尔)加入到乙醇(50ml)和三乙胺(6.41毫升,46.0毫摩尔)的混合溶液中,在室温下搅拌5分钟,然后加入陡红酸酐(5.00克,30.7毫摩尔)。在氮气保护下将混合物加热回流两小时,然后使其自然冷却至环境温度。将所得混合物浓缩,残余物悬浮千水(毫升)中。该含水混合物用乙酸乙酕(3X毫升)萃取,然后将合并的乙酸乙酕相用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥并蒸发。利用柱色谱法(40克硅胶柱,洗脱剂为含O—80%乙酸乙酕的石油酰(40—60°C)),得到标题化合物02)(3.97克,产率86%),为浅粉红色固体。#有机试剂#

参考文献

[1]CN.1



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