常用保护基试剂叠氮甲酸叔丁酯

t-ButylAzidoformate

C5H9N3O2

.15

-19-5

BocN3

bp57~61°C/40mmHg(.88Pa)，溶于常用有机溶剂。

可由叔丁碳酸二乙基磷酸酐与叠氮化钾反应[1]、肼基甲酸叔丁酯与亚硝酸反应[2]或氯甲酸叔丁酯与叠氮四甲基胍反应[3]制备。

与低分子量叠氮化物类似，对受热和震动敏感。具有毒性，吸入后会引起晕眩、恶心和严重头疼。需在通风橱中谨慎操作。

BocN3的分子中包含有叠氮和叔丁氧羰基两个活性官能团。因此，可以分别进行这两种官能团参与的反应，在有机合成中有着较广泛的应用。

在加热和铜催化的条件下，BocN3可以与炔烃或烯烃以较高产率发生1,3-偶极环加成反应，生成三氮唑或三唑啉化合物（式1[4]和式2[5])，所得产物还可进一步进行各种官能团的转化反应。如式3所示[6]：在光照条件下，将烯烃化合物与BocN3反应生成的三氮唑啉化合物可以转化成为氮丙啶化合物。

在加热和光照的条件下，BocN3可以用来合成叔丁氧羰基氮烯类化合物。其中，以生成N=S双键反应的产率较高（式4)[7]。

BocN3最主要的用途是与胺基进行反应生成N-Boc衍生物，从而对胺基进行保护。其中，最有效的是与氨基酸中氨（胺）基进行的反应（式5[8]和式6[9])。

除氨基酸中的氨基外，BocN3还可与其它伯胺或仲胺反应得到相应的N-Boc衍生物。值得注意的是，该试剂不与羟基反应。因此，当底物分子中同时存在有胺基和羟基时，使用该试剂可以选择性地只对胺基进行保护(式7[10]和式8[11])。

一些含氮芳杂环化合物（例如：吡咯、咪唑和吲哚等）也可与BocN3反应，生成相应的N-Boc衍生物（式9)[12]。

参考文献

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2.Carpino,L.A.;Carpino,B.A.;Crowley,P.J.;Giza,C.A.;Terry,P.H.Org.Synth.,44,15.

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11.Laha,J.K.Lett.Org.Chem.,4,.

本文摘自---现代有机合成试剂

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